Yang dikalahkan oleh dua generasi terburuk Trafalgar D Water Law dan Eustas Kapten Kid dengan kekuatan Awakening barunya.
Karena dalam kondisi yang kurang stabil Kaido menerima serang bertubi-tubi dari Luffy yang dengan gencar menyerangnya.
Luffy pun kurang suka dengan sikap Kaido yang menangis dan meremehkan lawannya dan sambil terus malancarkan jurus-jurusnya.
Akhirnya setalah Kaido berhasil menghindar dari beberapa pukulan Luffy karean Kondisinya kurang Stabil saaat itu juga.
Luffy berhasil mengenai kepala Kaido secara telak dan membuat Kaido terlempar dari menjauh dari Luffy.
Kaido pun berubah menjadi naga dan mengelilingi badan Luffy dengan tubuh besar Naganya itu dan lansung menyerang luffy.
Serangannay itu mengenai luffy secara telak dengan menggigit luffy dan menembakkanya ke Pulau Onigashima.
Bahkan saking kerasnya temabk itu Luffy sampai paling bawah Pulau Onigashima, Luffy menangkisnya dengan Gear Fourtnya.
Lalu kembali terbang ke Kaido yang sedang bertengger sosok naga maha dahsyat yang sedang dihadapinya itu.